Intercanvi d’halògens (SN2) (Reacció de Finkelstein)

 
   
 

La reacció de Finkelstein és una reacció orgànica en què un halogenur d’alquil es converteix en un altre halogenur d’alquil reaccionant amb una sal d’halogenurs metàl·lics. Es tracta d’un procés d’equilibri que es decanta cap al producte aprofitant la poca solubilitat en acetona de la sal de halogenur metàl·lic acabada de formar (principi de Le Chatelier). Normalment, aquesta reacció s’utilitza per fer halurs d’alquil menys reactius (per exemple clorurs) en grups sortint més reactius (iodurs).

Mecanisme

  • El mecanisme d'aquesta reacció és una simple reacció de substitució nucleofílica bimolecular d'un sol pas (SN2) que, com totes les reaccions SN2, es produeix amb la inversió de l'estereoquímica.